Synthesis of Tetraoxacalixarenes Based on Ethyl Pentafluorobenzoate. Effect of Solvent Polarity and Nature of the Base

H.-Z. Han; Хань Х.; V. N. Kovtonyuk; Ковтонюк В. Н.; Yu. V. Gatilov; Гатилов Юрий Васильевич; V. I. Krasnov; Краснов Вячеслав Иванович

doi:10.31857/S0044460X24070068

Синтез тетраоксакаликсаренов на основе этилпентафторбензоата. Влияние полярности растворителя и природы основания

Авторы: Хань Х.¹^,2, Ковтонюк В.Н.¹, Гатилов Ю.В.¹, Краснов В.И.¹
Учреждения:
1. Новосибирский институт органической химии имени Н. Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук
2. Новосибирский национальный исследовательский государственный университет
Выпуск: Том 94, № 7 (2024)
Страницы: 843-855
Раздел: Статьи
URL: https://rjdentistry.com/0044-460X/article/view/667365
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24070068
EDN: https://elibrary.ru/SLPCBY
ID: 667365

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Направление реакции этилпентафторбензоата с орцинолом во многом зависит от полярности растворителя и природы основания. В ацетонитриле замещение протекает исключительно по пара-положению этилпентафторбензоата, в системе диоксан–Na₂CO₃ преимущественно образуются продукты замещения атомов фтора в орто-положении. Взаимодействие трифениловых эфиров с орцинолом в системе диоксан–K₂CO₃ приводит к образованию смеси возможных фторсодержащих изомерных тетраоксакаликсаренов. Соответствующие фторсодержащие тетраоксакаликсарены с карбоксильной группой получены гидролизом сложноэфирных групп.

Ключевые слова

фторсодержащие тетраоксакаликсарены, этилпентафторбензоат, орцинол, рентгеновская дифракция

Полный текст

Список литературы

Maes W., Dehaen W. // Chem. Soc. Rev. 2008. Vol. 37. N 11. P. 2393. doi: 10.1039/B718356A
Wang M.X. // Chem. Commun. 2008. N 38. P. 4541. doi: 10.1039/B809287G
Wang M.X. // Acc. Chem. Res. 2012. Vol. 45. N 2. P. 182. doi: 10.1021/ar200108c
Hudson R., Katz J.L. In: Calixarenes and Beyond / Eds. P. Neri, J.L. Sessler, M.X. Wang. Cham: Springer International Publishing, 2016. P. 399. doi 10.1007/ 978-3-319-31867-7
Dey S., Kumar A., Mondal P.K., Chopra D., Roy R., Jindani S., Ganguly B., Mayya C., Bhatia D., Jain V.K. // Sci. Rep. 2022. Vol. 12. P. 17119. doi: 10.1038/s41598-022-21407-w
Yang H.-B., Wang D.-X., Wang Q.-Q., Wang M.-X. // J. Org. Chem. 2007. Vol. 72. N 10. P. 3757. doi: 10.1021/jo070001a
Sang Q., Yang J. // Chin. J. Chem. 2012. Vol. 30. N 7. P. 1410. doi: 10.1002/cjoc.201200057
Panchal M., Kongor A., Athar M., Mehta V., Jha P.C., Jain V.K. // New J. Chem. 2018. Vol. 42. P. 311. doi: 10.1039/C7NJ02828H
Dong P.-P., Liu Y.-Y., Peng Q.-C., Li H.-Y., Li K., Zang S.-Q., Tang B.-Z. // Dalton Trans. 2023. Vol. 52. N 7. P. 1913. doi: 10.1039/d2dt03382h
Luo N., Ao Y.-F., Wang D.-X., Wang Q.-Q. // Chem. Asian J. 2021. Vol. 16. N 22. P. 3599. doi: 10.1002/asia.202100920
Genc H.N. // RSC Adv. 2019. Vol. 9. N 36. P. 2163. doi: 10.1039/C9RA03029H
Sommer N., Staab H.A. // Tetrahedron. Lett. 1966. Vol. 7. N 25. P. 2837. doi: 10.1016/S0040-4039(01)99870-3
Ma J.-X., Fang X., Xue M., Yang Y. // Org. Biomol. Chem. 2019. Vol. 17. N 20. P. 5075. doi: 10.1039/C9OB00613C
Wang D.-X., Wang Q.-Q., Han Y.-C., Wang Y.-L., Huang Z.-T., Wang M.-X // Chem. Eur. J. 2010. Vol. 16. N 44. P. 13053. doi: 10.1002/chem.201002307
Chambers R.D., Hoskin P.R., Kenwright A.R., Khalil A., Richmond P., Sandford G., Yufit D.S., Howard J.A.K. // Org. Biomol. Chem. 2003. Vol. 1. N 12. P. 2137. doi: 10.1039/B303443G
Chambers R.D., Khalil A., Richmond P., Sandford G., Yufit D.S., Howard J.A.K. // J. Fluor. Chem. 2004. Vol. 125. N 5. P. 715. doi: 10.1016/j.jfluchem.2003.12.007
Kovtonyuk V.N., Gatilov Y.V. // J. Fluor. Chem. 2017. Vol. 199. P. 52. doi: 10.1016/j.jfluchem.2017.04.010
Kovtonyuk V.N., Gatilov Y.V., Salnikov G.E., Amosov E.V. // J. Fluor. Chem. 2019. Vol. 222–223. P. 59. doi 10.1016/ j.jfluchem.2019.04.011
Brook D.M. // J. Fluorine Chem. 1997. Vol. 86. N 1. P. 1. doi: 10.1016/S0022-1139(97)00006-7
Кобрина Л.С., Фурин Г.Г., Якобсон Г.Г. // ЖОрХ 1970. Т. 6. № 3. С. 512.
Han H.-Z., Kovtonyuk V.N., Gatilov Y.V., Andreev R.V. // J. Fluor. Chem. 2022. Vol. 261–262. Art. no. 110022. doi: 10.1016/j.jfluchem.2022.110022
Ковтонюк В.Н., Хань Х., Гатилов Ю.В. // ЖОрХ 2020. Т. 56. № 7. С. 1030; Kovtonyuk V.N., Han H.-Z., Gatilov Y.V. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. N 7. P. 1153. doi: 10.1134/S1070428020070052
Rossom W.V., Kishore L., Robeyns K., Meervelt L.V., Dehaen W., Maes W. // Eur. J. Org. Chem. 2010. N 21. P. 4122. doi: 10.1002/ejoc.201000460
Han H.-Z., Kovtonyuk V.N., Gatilov Y.V., Andreev R.V., Nefedov A.A. // J. Fluor. Chem. 2024. Vol. 273. Art. no. 110235. doi: 10.1016/j.jfluchem.2023.110235
Wang Q.-Q., Wang D.-X., Zheng Q.-Y., Wang M.-X. // Org. Lett. 2007. Vol. 9. N 15. P. 2847. doi: 10.1021/ol0710008
Pan S., Wang D.-X., Zhao L., Wang M.-X. // Tetrahedron 2012. Vol. 68. N 46. P. 9464. doi: 10.1016/j.tet.2012.08.069
Bruker AXS Inc. APEX2 (Version 2.0), SAINT (Version 8.18c), and SADABS (Version 2.11); Bruker Advanced X-ray Solutions: Madison, WI, USA, 2000–2012.
Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. Pt. 1. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218