Кинетические особенности радикальной полимеризации кетенацеталей с раскрытием цикла

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Рұқсат ақылы немесе тек жазылушылар үшін

Аннотация

Настоящая статья – первое обобщение материала, накопленного в исследовании кинетики радикальной полимеризации с раскрытием цикла циклических кетенацеталей. Основное внимание уделено отличию кинетики радикальной полимеризации указанных мономеров от кинетики полимеризации виниловых мономеров. Отмечено различие в механизме элементарных актов инициирования и ограничения цепи. Рассмотрены кинетические особенности контролируемой полимеризации циклических кетенацеталей по механизму обратимого ингибирования, переноса атома и обратимой передачи цепи.

Толық мәтін

Рұқсат жабық

Авторлар туралы

М. Заремский

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: zaremski@mail.ru

Химический факультет

Ресей, 119992 Москва, Ленинские горы

Э. Алиев

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова

Email: zaremski@mail.ru

Химический факультет

Ресей, 119992 Москва, Ленинские горы

Әдебиет тізімі

  1. Tardy A., Nicolas J., Gigmes D., Lefay C., Guillaneuf Y. // Chem. Rev. 2017. V. 117. P. 1319.
  2. Folini J., Murad W., Mehner F., Meier W., Gaitzsch J. // Eur. Polym. J. 2020. V. 34. 109851.
  3. Deng Y., Mehner F., Gaitzsch J. // Macromol. Rapid Commun. 2023. V. 44. 2200941.
  4. Martinez M. R. , Matyjaszewski K. // CCS Chem. 2022. V. 4. P. 2176.
  5. Undin J., Finne-Wistrand A., Albertsson A. // Biomacromolecules. 2013. V. 14. № 6. P. 2095.
  6. Wu B., Lenz R.W. // J. Environment. Polym. Degrad. 1998.V. 6. N. 1. P. 23.
  7. Zaremski M.Yu., Aliev E.E., Pukhanova E.V., Goulioukina N. S, Zaitsev M.O. // Polymer Science B. 2023. V. 65. № 6. P. 755.
  8. Endo T., Okawara M., Bailey W.J., Azuma K., Nate K., Yokono H. // J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1983. V. 21. P. 373.
  9. Mehner F., Geisler M., Arnhold K., Komber H., Gaitzsch J. // ACS Appl. Polym. Mater. 2022. V. 4. P. 7891.
  10. Morris L.M. //PhD Thesis. The University of New South Wales, Sydney, Australia. 2000.
  11. Polymer Handbook /Ed. by J. Brandrup, E.H. Immergut, E.A. Grulke. Fourth Ed. New York: Wiley-Interscience Publ., 1999.
  12. Ochiai B., Endo T. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2007. V. 45. P. 2827.
  13. Pan C.-Y., Lou X.D. // Macromol. Chem. Phys. 2000. V. 201. P. 1115.
  14. Bailey W.J., Gu J., Lin Y., Zheng Z. // Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1991. V. 42/43. P. 195.
  15. Schulze T., KIemm E . // Angew. Makrornol. Chern. 1995. V. 229. P. 123.
  16. Lena J.B., Jackson A.W., Chennamaneni L.R., Wong C.T., Lim F., Andriani Y., Thoniyot P, Van Herk A.M. // Macromolecules. 2020. V. 53. P. 3994.
  17. Mousa M., Jonsson M., Wilson O., Geerts R., Bergenudd H., Bengtsson C., Kron L.A., Malmström E. // Polym. Chem. 2023. V. 14. P. 5154.
  18. Bailey W.J. , Wu S.-R., Ni Z. // Makromol. Chem. 1982. V. 183. P. 1913.
  19. Colombani D. // Prog. Polym. Sci. 1999. V. 24. P. 425.
  20. Huang X.L., Dannenberg J.J. // J. Org. Chem. 1991. V. 56. P. 5421.
  21. Jin S., Gonsalves K.E. // Macromolecules. 1997. V. 30. P. 3104.
  22. Plikk P., Tyson T., Finne-Wistrand A., Albertsson A.C. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2009. V. 47. P. 4587.
  23. Mothe S.R., Tan J.S.J., Chennamaneni L.R., Aidil F., Su Y., Kang H.C., Lim F.C. H., Thoniyot P. // J. Polym. Sci. 2020. V. 58. P. 1728.
  24. Hiraguri Y., Aiba S. // J. Macromol. Sci. A. 2014. V. 51. P.582.
  25. Yuan J.Y., Pan C.Y., Tang B.Z. // Macromolecules. 2001. V. 34. P. 211.
  26. Yuan J.-Y., Pan C.-Y. // Eur. Polym. J. 2002. V. 38. P. 1565.
  27. Wickel H., Agarwal S. // Macromolecules. 2003. V. 36. № 16. P. 6152.
  28. Wickel H., Agarwal S., Greiner A. // Macromolecules. 2003. V. 36. P. 2397.
  29. Mehner F., Meissner T., Seifert A., Lederer A., Gaitzsch J. // J. Polym. Sci. 2023. V. 61. P. 1882.
  30. Bailey W.J., Wu S.-R., Ni Z. // J. Macromol. Sci. A 1982. V. 18. № 6. P. 973.
  31. Antoine T., Honoré J., Siri D., Nicolas J., Gigmes D., Lefaya C. Guillaneuf Y.// Polym. Chem. 2017. V.8. P. 5139.
  32. Moad G., Moad C.L. // Macromolecules. 1996. V.29. P. 7727.
  33. Roberts G.E., Coote M.L., Heuts J.P.A., Morris L. M., DavisT.P. // Macromolecules. 1999. V. 32. P.1332.
  34. Kukulj D., Davis T.P., Gilbert R.G. // Macromolecules. 1998. V. 31. P. 994.
  35. Shortt D.W. // J. Liquid Chromatogr. 1993. V. 16. P. 3371.
  36. Odian G. // Principles of Polymerization. Fourth Ed. New York: Wiley, 2004.
  37. Tardy A., Gil N., Plummer C.M., Siri D., Gigmes D., Lefay C., Guillaneuf Y. // Angew. Chem. 2020. V. 132. P. 14625.
  38. Гладышев Г.П., Попов В.А. Радикальная полимеризация при глубоких степенях превращения. М. Наука, 1974.
  39. Pesenti T., Nicolas J. // ACS Macro Lett. 2020. V. 9. P. 1812.
  40. Wei Y., Connors E.J., Jia X., Wang C.// Chem. Mater. 1996. V. 8. № 3. P.604.
  41. Wei Y., Connors E.J., Jia X., Wang C. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 1998. V.36. №5. P.761.
  42. Jia X., Li M., Han S., Wang C., Wei Y. // Mater. Lett. 1997. V. 3. №1. P. 137.
  43. Delplace V. // PhD Thesis. Université Paris-Sud 11, France. 2014.
  44. Tran J., Guégain E., Ibrahim N., Harrisson S., Nicolas J. // Polym. Chem. 2016. V. 7 . P. 4427.
  45. Delplace V., Tardy A., Harrisson S., Mura S., Gigmes D., Guillaneuf Y., Nicolas J. // Biomacromolecules. 2013. V.14. № 10. P. 3769.
  46. Delplace V., Harrisson S., Tardy A., Gigmes D., Guillaneuf Y., Nicolas J. // Macromol. Rapid Commun. 2014. V. 35. P. 484.
  47. Guegain E., Michel J.-P., Boissenot T., Nicolas J. // Macromolecules. 2018. V. 51. P. 724.
  48. Tardy A., Delplace V., Siri D., Lefay C., Harrisson S., de Fatima B., Pereira A., Charles L., Gigmes D., Nicolas J., Guillaneuf Y. // Polym. Chem. 2013. V. 4. P. 4776.
  49. Delplace V., Gueґgain E., Harrisson S., Gigmes D., Guillaneufc Y., Nicolas J. // Chem. Commun. 2015. V. 51. 12847.
  50. Simakova A., Arnoux C., Matyjaszewski K. // Polimery. 2017. V. 62. № 4. P. 262.
  51. Chung I.S., Matyjaszewski K. // Macromolecules. 2003. V. 36. №9. P. 2995.
  52. Lutz J.-F., Andrieu J., Uzgiin S., Rudolph C., Agarwal S. // Macromolecules. 2007. V.40. P. 8540.
  53. Zhang Y., Zheng M., Kissel T., Agarwal S. // Biomacromolecules. 2012. V. 13. P. 313.
  54. Zhang Y., Chu D., Zheng M., Kissel T., Agarwal S. // Polym. Chem. 2012. V. 3. P. 2752.
  55. Siegwart D.J., Bencherif S.A., Srinivasan A., Hollinger J.O., Matyjaszewski K. // J. Biomed. Mater. Res. A. 2008. V. 87. P. 345.
  56. Huang J., Gil R., Matyjaszewski K. // Polymer. 2005. V. 46. P. 11698.
  57. He T. Zou Y.F., Pan C.Y. // Polymer J. 2002. V. 34. № 3. P. 138.
  58. Yuan J.Y., Pan C.Y. // Eur. Polym. J. 2002. V. 38. P. 2069.
  59. Carter M.C. D., Jennings J., Appadoo V., Lynn D.M. // Macromolecules. 2016. V. 49. P. 5514.
  60. Bell C.A., Hedir G.G.,. O’Reilly R.K., Dove A. // Polym. Chem. 2015. V. 6. P. 7447.
  61. Turturica G., Andrei M., Stǎnescu P.O., Drǎghici C., Vuluga M.D., Zaharia A., Sârbu A., Teodorescu M. // Colloid. Polym. Sci. 2016. V. 294. P. 743.
  62. Andrei M., Drăghici C., Teodorescu M. // U.P.B. Sci. Bull. B. 2019. V. 81. № 1. P. 71.
  63. Kobben S., Ethirajan A., Junker T. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2014. V. 52. P. 1633.
  64. d’Ayala G.G., Malinconico M., Laurienzo P., Tardy A., Guillaneuf Y., Lansalot M., D’Agosto F., Charleux B. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2014. V. 52. P. 104.
  65. Hedir G.G., Bell C.A., O’Reilly R.K., Dove A.P. // Biomacromolecules. 2015. V. 16. P. 2049.
  66. Hedir G., Stubbs C., Aston P., Dove A.P., Gibson M.I. // ACS Macro Lett. 2017. V. 6. P. 1404.
  67. Hedir G.G., Bell C.A., Ieong N.S., Chapman E., Collins I.R., O’Reilly R.K., Dove A.P., // Macromolecules. 2014. V. 47. P. 2847.
  68. Bossion A., Zhu C., Guerassimoff L. Mougin J., Nicolas J. // Nature Com. 2022. V. 13. P. 2873.
  69. Hill M.R., Guégain E., Tran J., Figg C.A., Turner A.C., Nicolas J., Sumerlin B.S. // ACS Macro Lett. 2017. V. 6. P. 1071.
  70. Jin S., Gonsalves K.E. // Macromolecules. 1998. V. 31. P. 1010.
  71. Bailey W.J., Ni Z., Wu S. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1982. V. 20. P.3021.
  72. Bailey W.J., Ni Z., Wu S. // Macromolecules. 1982. V. 15. P. 711.
  73. Agarwal S. // J. Polym. Res. 2006. V.13. P. 403.
  74. Ren L., Agarwal S. // Macromol. Chem. Phys. 2007. V. 208. P. 245.
  75. Bailey W.J., Chen P.Y., Chen S.-C., Chiao W.-B., Endo T., Gapud B., Lin Y.-N., Ni Z., Pan C.-Y., Shaffer S.E. , Sidney L., Wu S.-R., Yamamoto N., Yamazakl N., Yonezawa K. // J. Macromol. Sci. A. 1984. V. 21. № 13–14. P. 1611.
  76. Agarwal S. // Polym. J. 2007. V. 39. № 2. P. 163.
  77. Undin J., Illanes T., Finne-Wistrand A., Albertsson A.C. // Polym. Chem. 2012. V. 3. № 5. P. 1260.
  78. Agarwal S., Kumar R., Kissel, T., Reul R. // Polym. J. 2009. V. 41. № 8. P. 650.
  79. Wenzel F., Hamzehlou S., Pardo L., Aguirre M., Leiza J.R. // Ind. Eng. Chem. Res. 2021. V. 60. № 29. P. 10479.
  80. Bailey W.J. // Polymer J. 1985. V. 17. №1 . P. 85.
  81. Endo T., Yako N., Azumaa K., Nates K. // Makromol. Chem. 1985. V. 186. P. 1543.
  82. Cho I. Gong M.S. // J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1982. V. 20. P. 361.
  83. Schulze Th., Letsch J., Klemm E. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 1996. V. 34. P. 81.
  84. KIemm E., SchuIze T. // Makromol. Chem. 1993. V. 194. P. 2087.

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу
2. Fig. 1. Dependence of the polymerization rate of MDO on the concentration of DAC at 70°C (1) and DTBP at 125°C (2) in logarithmic coordinates.

Жүктеу (28KB)
Метадеректер
3. Fig. 2. Kinetic curves of MDO polymerization in the presence of TEMPO inhibitor in bulk (1), as well as in 50% (2) and 25% benzene solution (3). [DAK] = 0.01 (a) and 0.2 mol/l (b), [TEMPO] = 0.0038 (a) and 0.032 mol/l (b), T = 70°C.

Жүктеу (21KB)
Метадеректер
4. Fig. 3. Temperature dependence of the polymerization rate of MDO (a) and BMDO (b) in Arrhenius coordinates. (a): [DTBP] = 0.2 mol/l, T = 90–150°C (1), [DAC] = 0.173 mol/l, T = 40–80°C (2); (b): [DAC] = 0.12 mol/l, T = 60–80°C.

Жүктеу (20KB)
Метадеректер
5. Fig. 4. Linearization of the numerical distribution of poly-MDO macromolecules by MM in the coordinates of equation (1). (a): [DAK] = 0.17 (1), 0.01 (2) and 0.001 mol/l (3), T = 70°C; (b): the conditions for obtaining the polymer are indicated in Table 5.

Жүктеу (24KB)
Метадеректер
6. Fig. 5. Linearization of the numerical distribution of PS macromolecules by MM in the coordinates of equation (3) during polymerization of styrene in the presence of 25 mol. % MDO. [DAC] = 0.17 mol/l, T = 70°C.

Жүктеу (52KB)
Метадеректер
7. Fig. 6. MWD curves of poly(MDO). The conditions for obtaining the polymers are given in Table 5. Explanations in the text.

Жүктеу (33KB)
Метадеректер
8. Fig. 7. Integral (a) and differential (b) kinetic curves of MDO polymerization with the participation of DAC. [DAC] = 0.03 (1, 2), 0.0045 (3), and 0.9 mol/l (4); [TEMPO] : [DAC] = 1.0 (1), 0.1 (2), 0 (3), and 1.6 (4); T = 70 (1‒3) and 120°C (4).

Жүктеу (24KB)
Метадеректер
9. Fig. 8. MWD curves of poly(MDO) obtained in the absence (1) and in the presence of TEMPO (2). T = 70°C, [DAC] = 0.045 (1) and 0.03 mol/l (2), [TEMPO] = 0 (1) and 0.003 mol/l (2).

Жүктеу (30KB)
Метадеректер
10. Fig. 9. Integral (a) and differential (b) kinetic curves of MDO polymerization with DTBP at 125°C. [DTBP] = 0.9 (1‒3), 0.03 (4), and 0.043 mol/L (5); [TEMPO] : [DTBP] = 0 (1), 0.8 (2), 1.6 (3), 0.1 (4), and 1.0 (5).

Жүктеу (21KB)
Метадеректер
11. Fig. 10. MWD curves of poly(MDO) obtained in the presence of DTBP and TEMPO, 125°C, [DTBP] = 0.9 (1, 2) and 0.006 mol/L (3); [TEMPO] = 0.72 (1), 1.4 (2) and 0.003 mol/L (3).

Жүктеу (25KB)
Метадеректер
12. Scheme 1

Жүктеу (4KB)
Метадеректер
13. Scheme 2

Жүктеу (11KB)
Метадеректер
14. Scheme 3

Жүктеу (2KB)
Метадеректер
15. Scheme 4

Жүктеу (3KB)
Метадеректер
16. Scheme 5

Жүктеу (1KB)
Метадеректер
17. Scheme 6

Жүктеу (1KB)
Метадеректер
18. Scheme 7

Жүктеу (2KB)
Метадеректер
19. Scheme 8

Жүктеу (1KB)
Метадеректер
20. Scheme 9

Жүктеу (1KB)
Метадеректер
21. Scheme 10

Жүктеу (6KB)
Метадеректер
22. Scheme 11

Жүктеу (1KB)
Метадеректер
23. Scheme 12

Жүктеу (25KB)
Метадеректер
24. Scheme 13

Жүктеу (2KB)
Метадеректер
25. Scheme 14

Жүктеу (2KB)
Метадеректер
26. Table 3, Fig. 1

Жүктеу (368B)
Метадеректер
27. Table 3, fig. 2

Жүктеу (980B)
Метадеректер
28. Table 3, fig. 3

Жүктеу (535B)
Метадеректер
29. Table 3, fig. 4

Жүктеу (551B)
Метадеректер
30. Table 3, fig. 5

Жүктеу (630B)
Метадеректер
31. Table 3, fig. 6

Жүктеу (562B)
Метадеректер
32. Table 3, fig. 7

Жүктеу (356B)
Метадеректер
33. Table 3, fig. 8

Жүктеу (396B)
Метадеректер
34. Table 3, fig. 9

Жүктеу (691B)
Метадеректер
35. Table 3, fig. 10

Жүктеу (871B)
Метадеректер
36. Table 3, fig. 11

Жүктеу (436B)
Метадеректер
37. Table 3, fig. 12

Жүктеу (451B)
Метадеректер
38. Table 3, fig. 13

Жүктеу (475B)
Метадеректер
39. Table 3, fig. 14

Жүктеу (611B)
Метадеректер
40. Table 3, fig. 15

Жүктеу (474B)
Метадеректер
41. Table 3, fig. 16

Жүктеу (503B)
Метадеректер
42. Table 3, fig. 17

Жүктеу (926B)
Метадеректер
43. Table 3, fig. 18

Жүктеу (497B)
Метадеректер
44. Table 3, fig. 19

Жүктеу (521B)
Метадеректер
45. Table 3, fig. 20

Жүктеу (573B)
Метадеректер

© Russian Academy of Sciences, 2024