Трис(пентафторфенил)-2-пиридилэтилгерман: синтез, идентификация и квантово-химические расчеты

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

По реакции гидрогермилирования получено новое соединение трис(пентафторфенил)-2-пиридилэтилгерман. Структура подтверждена методами ИК-, ЯМР-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа, теплофизические свойства определены методами ДСК и ТГА. Обнаружены две полиморфные модификации (триклинная и моноклинная) трис(пентафторфенил)-2-пиридилэтилгермана. Показано, что триклинная модификация является более энергетически выгодной, по сравнению с моноклинной модификацией. Исследована топология электронной плотности трис(пентафторфенил)-2-пиридилэтилгермана теоретически и экспериментально-теоретически. На основе топологии электронной плотности обнаружен внутримолекулярный контакт Ge(1)-N(1) и оценена его энергия.

全文:

受限制的访问

作者简介

О. Замышляева

Национальный исследовательский нижегородский государственный университет им. Н. И. Лобачевского

Email: markin@chem.unn.ru
俄罗斯联邦, 603022 Нижний Новгород

Р. Румянцев

Национальный исследовательский нижегородский государственный университет им. Н. И. Лобачевского

Email: markin@chem.unn.ru
俄罗斯联邦, 603022 Нижний Новгород

Г. Фукин

Институт металлорганической химии им. Г. А. Разуваева РАН

Email: markin@chem.unn.ru
俄罗斯联邦, 603950 Нижний Новгород

Л. Медведева

Институт металлорганической химии им. Г. А. Разуваева РАН

Email: markin@chem.unn.ru
俄罗斯联邦, 603950 Нижний Новгород

С. Сологубов

Национальный исследовательский нижегородский государственный университет им. Н. И. Лобачевского

Email: markin@chem.unn.ru
俄罗斯联邦, 603022 Нижний Новгород

A. Маркин

Национальный исследовательский нижегородский государственный университет им. Н. И. Лобачевского

编辑信件的主要联系方式.
Email: markin@chem.unn.ru
俄罗斯联邦, 603022 Нижний Новгород

参考

  1. Ланге К.Р. Поверхностно-активные вещества: синтез, свойства, анализ, применение. СПб.: Профессия, 2004. 240 с.
  2. Chambers R.D. Fluorine in organic chemistry. New York: Wiley, 1973. 391 p.
  3. Petrov V.A. Fluorinated Heterocyclic Compounds: Synthesis, Chemistry, and Applications. New York: Wiley, 2009. 432 p.
  4. Song B., Yang S., Zhong H., et al. // J. Fluor. Chem. 2005. V. 126. P. 87.
  5. Magueur G., Crousse B., Charneau S., et al. // J. Med. Chem. 2004. V. 47. P. 2694.
  6. Gamage S.A., Spicer J.A., Rewcastle G.W., et al. // Ibid. 2002. V. 45. P. 740.
  7. Abdou I.M., Saleh A.M., Zohdi H.F. // Molecules. 2004. V. 9. P. 109.
  8. Filler R. Biochemistry involving carbon–fluorine bonds. Washington: American Chemical Society, 1976. 214 p.
  9. Bhamaria R.P., Bellare R.A., Deliwala C.V. // Indian J. Exp. Biol. 1968. V. 6. P. 62.
  10. Shestopalov A.M., Rodinovskaya L.A., Mortikov V.Y., et al. Synthesis of Fluorinated Pyridines. Amsterdam: Springer, 2014. 58 p.
  11. Umemoto T., Yang Y., Hammond G.B. // Beilstein J. Org. Chem. 2021. V. 17. P. 1752.
  12. Politanskaya L., Khasanov B., PotapovA. // J. Fluor. Chem. 2022. V. 264. Article 110063.
  13. Zamyshlyayeva O.G., Markin A.V., Smirnova N.N., et al. // J. Therm. Anal. Calorim. 2019. V. 136. P. 1227.
  14. Zamyshlyayeva O.G., Lapteva O.S., Blinova L.S., Fukin G.K. Tris-(pentafluorophenyl)-4-pyridylethylgermane and method for production thereof: Patent RU2591958 C1, 2016.
  15. SAINT, Data Reduction and Correction Program; Bruker AXS: Madison, WI, 2014.
  16. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M., et al. // J. Appl. Crystallogr. 2015. V. 48. P. 3.
  17. Sheldrick G.M. //Acta Crystallogr., A: Found. Adv. 2015. V. 71. P. 3.
  18. Sheldrick G.M. //Acta Crystallogr., C: Structural Chem. 2015. V. 71. P. 3.
  19. Gaussian 09, Revision D.01, Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., et al., Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2013.
  20. Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. V. 98. P. 5648.
  21. Lee C., Yang W., Parr R.G. // Phys. Rev. B. 1988. V. 37. P. 785.
  22. Stephens P.J., Devlin F.J. Chabalowski C.F., et al. // J. Phys. Chem. 1994. V. 98. P. 11623.
  23. Pritchard B.P., Altarawy D., Didier B., et al. // J. Chem. Inf. Model. 2019. V. 59. P. 4814.
  24. Camiletti G.G., Machado S.F., Jorge F.E. // J. Comput. Chem. 2008. V. 29. P. 2434.
  25. Canal Neto A., Muniz E.P., Centoducatte R., et al. // J. Mol. Struct. (Theochem). 2005. V. 718. P. 219.
  26. Bader R.F.W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory. Oxford: Clarendon Press, 1990. 438 p.
  27. Cortés-Guzmán F., Bader R.F.W. // Coord. Chem. Rev. 2005. V. 249. P. 633.
  28. AIMAll (Version 17.11.14), Todd A. Keith, TK Gristmill Software, Overland Park KS, USA, 2017 (aim.tkgristmill.com).
  29. Dovesi R., Erba A., Orlando R., et al. // Comp. Mol. Sci. 2018. V. 39. Article e1360.
  30. Spek A.L. // Acta Cryst. 2009. V. D65. P. 148.
  31. Jelsch C., Guillot B., Lagoutte A., et al. // J. Appl. Cryst. 2005. V. 38. P. 38.
  32. Stash A.I., Tsirelson V.G. // Ibid. 2014. V. 47. P. 2086.
  33. Höhne G.W.H., Hemminger W.F., Flammersheim H.-J. Differential Scanning Calorimetry. Springer-Verlag Berlin Heidelberg: Berlin, Germany, 2003. 310 p.
  34. Drebushchak V.A. // J. Therm. Anal. Calorim. 2005. V. 79. P. 213.
  35. Piskunov A.V., Aivaz’yan I.A., Poddel’sky A.I., et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2008. V. 8. P. 1435.
  36. Uhl W., Bohnemann J., Kappelt B., et al. // Z. Naturforsch. 2014. V. 69b. P. 1333.
  37. Rohwer H., Dillen J. // Inorg. Chem. 2002. V. 41. P. 4167.
  38. Cordero B., G´omez V., Platero-Prats A.E., et al. // Dalton Trans. 2008. V. 21. P. 2832.
  39. Бацанов С.С. // Неорган. материалы. 2001. Т. 37. № 9. С. 1031.
  40. Bruno I.J., Cole J.C., Edgington P.R., et al. // Acta Cryst. 2002. V. 58. P. 389.
  41. Pochekutova T.S., Fukin G.K., Baranov E.V., et al. // Inorg. Chimica Acta. 2022. V. 531. P. 120734.
  42. Zolotareva N., Sushev V., Panova Yu., et al. // ChemPlusChem. 2023. V. 88. Article e202200438.
  43. Espinosa E., Molins E., Lecomte C. // Chem. Phys. Lett. 1998. V. 285. P. 170.
  44. Addison A.W., Rao N.T., Reedijk J., et al. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1984. № 7. P. 1349.
  45. Румянцев Р.В., Фукин Г.К. // Координац. химия. 2019. Т. 45. № 11. С. 663.
  46. Румянцев Р.В., Фукин Г.К., Баранов Е.В., и др. // Там же. 2021. Т. 47. № 4. С. 199.

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载
2. Fig. 1. IR spectrum of tris(pentafluorophenyl)-2-pyridylethylgermane.

下载 (88KB)
索引源数据
3. Fig. 2. (¹³C) NMR spectrum of tris(pentafluorophenyl)-2-pyridylethylgermane.

下载 (119KB)
索引源数据
4. Fig. 3. (¹H) NMR spectrum of tris(pentafluorophenyl)-2-pyridylethylgermane.

下载 (102KB)
索引源数据
5. Fig. 4. DSC curve of tris(pentafluorophenyl)-2-pyridylethylgermane.

下载 (61KB)
索引源数据
6. Fig. 5. TGA curve of tris(pentafluorophenyl)-2-pyridylethylgermane.

下载 (53KB)
索引源数据
7. Fig. 6. Molecular structure of molecule A of complex Ia (a) and superposition of the inverted molecule B (gray) on molecule A (black) in Ia (b). Thermal ellipsoids are shown with 30% probability. Hydrogen atoms are not shown.

下载 (144KB)
索引源数据
8. Fig. 7. Superposition of fragments of the crystal packing of polymorphic modifications Ia (black) and Ib (gray). Hydrogen atoms are not shown.

下载 (403KB)
索引源数据
9. Fig. 8. Theoretical (Iopt, a) and experimental-theoretical (Iаinv, b) molecular graph of tris(pentafluorophenyl)-2-pyridylethylgermane.

下载 (177KB)
索引源数据
10. Fig. 9. Distribution of the DEP (±0.05 e/Å–3) in the Iainv complex in the plane of intermolecular C(22B)–F(12B)…F(9A) interaction. Solid lines correspond to the region of EP concentration, and dashed lines correspond to the region of EP rarefaction.

下载 (161KB)
索引源数据

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2024