Трис(пентафторфенил)-2-пиридилэтилгерман: синтез, идентификация и квантово-химические расчеты

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

По реакции гидрогермилирования получено новое соединение трис(пентафторфенил)-2-пиридилэтилгерман. Структура подтверждена методами ИК-, ЯМР-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа, теплофизические свойства определены методами ДСК и ТГА. Обнаружены две полиморфные модификации (триклинная и моноклинная) трис(пентафторфенил)-2-пиридилэтилгермана. Показано, что триклинная модификация является более энергетически выгодной, по сравнению с моноклинной модификацией. Исследована топология электронной плотности трис(пентафторфенил)-2-пиридилэтилгермана теоретически и экспериментально-теоретически. На основе топологии электронной плотности обнаружен внутримолекулярный контакт Ge(1)-N(1) и оценена его энергия.

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

О. Замышляева

Национальный исследовательский нижегородский государственный университет им. Н. И. Лобачевского

Email: markin@chem.unn.ru
Rússia, 603022 Нижний Новгород

Р. Румянцев

Национальный исследовательский нижегородский государственный университет им. Н. И. Лобачевского

Email: markin@chem.unn.ru
Rússia, 603022 Нижний Новгород

Г. Фукин

Институт металлорганической химии им. Г. А. Разуваева РАН

Email: markin@chem.unn.ru
Rússia, 603950 Нижний Новгород

Л. Медведева

Институт металлорганической химии им. Г. А. Разуваева РАН

Email: markin@chem.unn.ru
Rússia, 603950 Нижний Новгород

С. Сологубов

Национальный исследовательский нижегородский государственный университет им. Н. И. Лобачевского

Email: markin@chem.unn.ru
Rússia, 603022 Нижний Новгород

A. Маркин

Национальный исследовательский нижегородский государственный университет им. Н. И. Лобачевского

Autor responsável pela correspondência
Email: markin@chem.unn.ru
Rússia, 603022 Нижний Новгород

Bibliografia

  1. Ланге К.Р. Поверхностно-активные вещества: синтез, свойства, анализ, применение. СПб.: Профессия, 2004. 240 с.
  2. Chambers R.D. Fluorine in organic chemistry. New York: Wiley, 1973. 391 p.
  3. Petrov V.A. Fluorinated Heterocyclic Compounds: Synthesis, Chemistry, and Applications. New York: Wiley, 2009. 432 p.
  4. Song B., Yang S., Zhong H., et al. // J. Fluor. Chem. 2005. V. 126. P. 87.
  5. Magueur G., Crousse B., Charneau S., et al. // J. Med. Chem. 2004. V. 47. P. 2694.
  6. Gamage S.A., Spicer J.A., Rewcastle G.W., et al. // Ibid. 2002. V. 45. P. 740.
  7. Abdou I.M., Saleh A.M., Zohdi H.F. // Molecules. 2004. V. 9. P. 109.
  8. Filler R. Biochemistry involving carbon–fluorine bonds. Washington: American Chemical Society, 1976. 214 p.
  9. Bhamaria R.P., Bellare R.A., Deliwala C.V. // Indian J. Exp. Biol. 1968. V. 6. P. 62.
  10. Shestopalov A.M., Rodinovskaya L.A., Mortikov V.Y., et al. Synthesis of Fluorinated Pyridines. Amsterdam: Springer, 2014. 58 p.
  11. Umemoto T., Yang Y., Hammond G.B. // Beilstein J. Org. Chem. 2021. V. 17. P. 1752.
  12. Politanskaya L., Khasanov B., PotapovA. // J. Fluor. Chem. 2022. V. 264. Article 110063.
  13. Zamyshlyayeva O.G., Markin A.V., Smirnova N.N., et al. // J. Therm. Anal. Calorim. 2019. V. 136. P. 1227.
  14. Zamyshlyayeva O.G., Lapteva O.S., Blinova L.S., Fukin G.K. Tris-(pentafluorophenyl)-4-pyridylethylgermane and method for production thereof: Patent RU2591958 C1, 2016.
  15. SAINT, Data Reduction and Correction Program; Bruker AXS: Madison, WI, 2014.
  16. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M., et al. // J. Appl. Crystallogr. 2015. V. 48. P. 3.
  17. Sheldrick G.M. //Acta Crystallogr., A: Found. Adv. 2015. V. 71. P. 3.
  18. Sheldrick G.M. //Acta Crystallogr., C: Structural Chem. 2015. V. 71. P. 3.
  19. Gaussian 09, Revision D.01, Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., et al., Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2013.
  20. Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. V. 98. P. 5648.
  21. Lee C., Yang W., Parr R.G. // Phys. Rev. B. 1988. V. 37. P. 785.
  22. Stephens P.J., Devlin F.J. Chabalowski C.F., et al. // J. Phys. Chem. 1994. V. 98. P. 11623.
  23. Pritchard B.P., Altarawy D., Didier B., et al. // J. Chem. Inf. Model. 2019. V. 59. P. 4814.
  24. Camiletti G.G., Machado S.F., Jorge F.E. // J. Comput. Chem. 2008. V. 29. P. 2434.
  25. Canal Neto A., Muniz E.P., Centoducatte R., et al. // J. Mol. Struct. (Theochem). 2005. V. 718. P. 219.
  26. Bader R.F.W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory. Oxford: Clarendon Press, 1990. 438 p.
  27. Cortés-Guzmán F., Bader R.F.W. // Coord. Chem. Rev. 2005. V. 249. P. 633.
  28. AIMAll (Version 17.11.14), Todd A. Keith, TK Gristmill Software, Overland Park KS, USA, 2017 (aim.tkgristmill.com).
  29. Dovesi R., Erba A., Orlando R., et al. // Comp. Mol. Sci. 2018. V. 39. Article e1360.
  30. Spek A.L. // Acta Cryst. 2009. V. D65. P. 148.
  31. Jelsch C., Guillot B., Lagoutte A., et al. // J. Appl. Cryst. 2005. V. 38. P. 38.
  32. Stash A.I., Tsirelson V.G. // Ibid. 2014. V. 47. P. 2086.
  33. Höhne G.W.H., Hemminger W.F., Flammersheim H.-J. Differential Scanning Calorimetry. Springer-Verlag Berlin Heidelberg: Berlin, Germany, 2003. 310 p.
  34. Drebushchak V.A. // J. Therm. Anal. Calorim. 2005. V. 79. P. 213.
  35. Piskunov A.V., Aivaz’yan I.A., Poddel’sky A.I., et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2008. V. 8. P. 1435.
  36. Uhl W., Bohnemann J., Kappelt B., et al. // Z. Naturforsch. 2014. V. 69b. P. 1333.
  37. Rohwer H., Dillen J. // Inorg. Chem. 2002. V. 41. P. 4167.
  38. Cordero B., G´omez V., Platero-Prats A.E., et al. // Dalton Trans. 2008. V. 21. P. 2832.
  39. Бацанов С.С. // Неорган. материалы. 2001. Т. 37. № 9. С. 1031.
  40. Bruno I.J., Cole J.C., Edgington P.R., et al. // Acta Cryst. 2002. V. 58. P. 389.
  41. Pochekutova T.S., Fukin G.K., Baranov E.V., et al. // Inorg. Chimica Acta. 2022. V. 531. P. 120734.
  42. Zolotareva N., Sushev V., Panova Yu., et al. // ChemPlusChem. 2023. V. 88. Article e202200438.
  43. Espinosa E., Molins E., Lecomte C. // Chem. Phys. Lett. 1998. V. 285. P. 170.
  44. Addison A.W., Rao N.T., Reedijk J., et al. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1984. № 7. P. 1349.
  45. Румянцев Р.В., Фукин Г.К. // Координац. химия. 2019. Т. 45. № 11. С. 663.
  46. Румянцев Р.В., Фукин Г.К., Баранов Е.В., и др. // Там же. 2021. Т. 47. № 4. С. 199.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. Fig. 1. IR spectrum of tris(pentafluorophenyl)-2-pyridylethylgermane.

Baixar (88KB)
Metadados
3. Fig. 2. (¹³C) NMR spectrum of tris(pentafluorophenyl)-2-pyridylethylgermane.

Baixar (119KB)
Metadados
4. Fig. 3. (¹H) NMR spectrum of tris(pentafluorophenyl)-2-pyridylethylgermane.

Baixar (102KB)
Metadados
5. Fig. 4. DSC curve of tris(pentafluorophenyl)-2-pyridylethylgermane.

Baixar (61KB)
Metadados
6. Fig. 5. TGA curve of tris(pentafluorophenyl)-2-pyridylethylgermane.

Baixar (53KB)
Metadados
7. Fig. 6. Molecular structure of molecule A of complex Ia (a) and superposition of the inverted molecule B (gray) on molecule A (black) in Ia (b). Thermal ellipsoids are shown with 30% probability. Hydrogen atoms are not shown.

Baixar (144KB)
Metadados
8. Fig. 7. Superposition of fragments of the crystal packing of polymorphic modifications Ia (black) and Ib (gray). Hydrogen atoms are not shown.

Baixar (403KB)
Metadados
9. Fig. 8. Theoretical (Iopt, a) and experimental-theoretical (Iаinv, b) molecular graph of tris(pentafluorophenyl)-2-pyridylethylgermane.

Baixar (177KB)
Metadados
10. Fig. 9. Distribution of the DEP (±0.05 e/Å–3) in the Iainv complex in the plane of intermolecular C(22B)–F(12B)…F(9A) interaction. Solid lines correspond to the region of EP concentration, and dashed lines correspond to the region of EP rarefaction.

Baixar (161KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2024